Năm 13 tuổi, Keegan mắc bệnh lao cột sống đã ảnh hưởng đến dáng đi của ông. Những ảnh hưởng lâu dài của việc này khiến ông không được tham gia nghĩa vụ quân sự, và vào lúc khai sinh khiến ông còn quá trẻ để phục vụ trong Thế chiến II, sự thật mà ông hay đề cập trong các tác phẩm của mình như một quan sát mỉa mai về nghề nghiệp và sở thích của ông.[1] Căn bệnh này cũng làm gián đoạn việc học của ông ở tuổi thiếu niên, dù nó gồm một khoảng thời gian tại trường Đại học King's, Taunton và hai năm tại trường Đại học Wimbledon, dẫn đến việc đặt chân vào trường Đại học Balliol, Oxford năm 1953, tại đây ông đọc lịch sử với trọng tâm là lý thuyết chiến tranh. Sau khi tốt nghiệp, ông làm việc tại Đại sứ quán Mỹ ở Luân Đôn được ba năm.[2]

Năm 1960, Keegan nhận giảng dạy về lịch sử quân sự tại Học viện Quân sự Hoàng gia Sandhurst, cơ quan đào tạo sĩ quan cho Quân đội Anh. Ông ở lại 26 năm, trở thành giảng viên cao cấp trong lịch sử quân sự xuyên suốt nhiệm kỳ của mình, trong thời gian đó, ông cũng làm giáo sư thỉnh giảng tại Viện Đại học Princeton và trở thành Giáo sư Xuất sắc Delmas Khoa Lịch sử tại trường Đại học Vassar.[3]

Rời khỏi học viện này vào năm 1986,[4] Keegan gia nhập Daily Telegraph với tư cách là phóng viên quốc phòng và ở lại với tờ báo này trong vai trò biên tập viên quốc phòng cho đến khi qua đời. Ông cũng viết bài cho tạp chí National Review Online của phe bảo thủ Mỹ. Năm 1998, ông đã viết và trình bày các bài diễn thuyết Reith của BBC, lôi kéo họ vào cuộc luận chiến War in our World.

Keegan qua đời vào ngày 2 tháng 8 năm 2012 vì những nguyên nhân tự nhiên tại nhà riêng của mình ở Kilmington, Wiltshire. Ông và vợ có với nhau bốn người con, hai cô con gái và hai cậu con trai.[5]